ระยะที่มารดาถวายตัวเป็นนางนมในกรมพระราชวังหลังนั้น ได้นำตัวสุนทรภู ่ไปถวายตัว เป็น มหาดเล็กด้วย พร้อมกับเข้าศึกษาเล่าเรียนในสำนักวัดชีปะขาว(ปัจจุบันเรียก วัดศรีสุดาราม) ริมคลองบางกอกน้อย จังหวัดธนบุรี
ด้วยความมีนิสัยรักการแต่งกลอน จึงมีความเชี่ยวชาญสามารถบอกบทดอกสร้อยสักวาได้ ผลแห่งความสามารถได้เป็นครูสอนหนังสืออยู่ที่วัดศรีสุดารามระยะหนึ่ง แล้วไปเป็นเสมียน นายระวางกรมพระคลังสวน แต่อุปนิสัยไม่เหมาะกับงาน จึงกลับมาอยู่พระราชวังหลังอย่างเดิม
ความเป็นหนุ่มประกอบกับความคะนองทำให้ไปติดพันฉันท์ชู้สาวกับหญิงในวังที่ชื่อ "นางจัน" ทำให้ถูกเวรจำทั้งคู่ เมื่อกรมพระราชวังหลังทิวงคต จึงพ้นโทษ ประมาณ พ.ศ.๒๓๕๐ แล้วจึงไป หาบิดาที่เมืองแกลง ขณะเดินทางได้แต่ง "นิราศเมืองแกลง" เป็นครั้งแรกในชีวิต |