ระยะที่มารดาถวายตัวเป็นนางนมในกรมพระราชวังหลังนั้น ได้นำตัวสุนทรภู ่ไปถวายตัว เป็น มหาดเล็กด้วย พร้อมกับเข้าศึกษาเล่าเรียนในสำนักวัดชีปะขาว(ปัจจุบันเรียก วัดศรีสุดาราม) ริมคลองบางกอกน้อย จังหวัดธนบุรี

ด้วยความมีนิสัยรักการแต่งกลอน จึงมีความเชี่ยวชาญสามารถบอกบทดอกสร้อยสักวาได้ ผลแห่งความสามารถได้เป็นครูสอนหนังสืออยู่ที่วัดศรีสุดารามระยะหนึ่ง แล้วไปเป็นเสมียน นายระวางกรมพระคลังสวน แต่อุปนิสัยไม่เหมาะกับงาน จึงกลับมาอยู่พระราชวังหลังอย่างเดิม

ความเป็นหนุ่มประกอบกับความคะนองทำให้ไปติดพันฉันท์ชู้สาวกับหญิงในวังที่ชื่อ "นางจัน" ทำให้ถูกเวรจำทั้งคู่ เมื่อกรมพระราชวังหลังทิวงคต จึงพ้นโทษ ประมาณ พ.ศ.๒๓๕๐ แล้วจึงไป หาบิดาที่เมืองแกลง ขณะเดินทางได้แต่ง "นิราศเมืองแกลง" เป็นครั้งแรกในชีวิต

เล่ากันมาว่า ก่อนที่สุนทรภู่จะเข้ารับราชการนั้น มีสาเหตุมาจากมีการทิ้งบัตรสนเท่ห์ ประมาณ พ.ศ.๒๓๕๙ สุนทรภู่ก็ถูกสงสัยด้วยเพราะมีอาชีพแต่งกลอนกับทั้งยังเป็นคนบอกบทละครโรง นายบุญยังซึ่งอยู่บ้านขมิ้นและยังมีผลงานเรื่องนิราศพระพุทธบาท

เมื่อกรมพระราชวังหลังทิวงคตแล้ว พระบาทสมเด็จพระพุทธเลิศหล้านภาลัย จึงทรงพระกรุณา โปรดเกล้าฯ ให้มารับราชการเป็นอาลักษณ์ คราวที่รัชกาลที่ ๒ ทรงติดขัดเรื่องกลอน แล้วหาคำพูด มาแต่งต่อไม่ได้ เหล่ากวีซึ่งเป็นที่ทรงปรึกษาก็ไม่มีใครสามารถแต่งให้พอพระราชหฤทัยได้ เมื่อ ให้สุนทรภู่ลองแต่งถวายก็ทรงพอพระราชหฤทัย จึงทรงโปรดให้เป็นกวีที่ปรึกษา และทรงตั้งให้เป็น ขุนสุนทรโวหาร ในกรมพระอาลักษณ์ มีตำแหน่งเข้าเฝ้าได้ทุกเวลา กับทั้งพระราชทานที่ให้ปลูก เรือนใต้ท่าช้าง

การหนีราชภัยมีผลดี กล่าวคือทำให้สุนทรภู่มีผลงานเกิดขึ้นมากมาย เช่น เรื่องนิราศภูเขาทอง ประมาณ พ.ศ.๒๓๗๓ ขณะเดียวกันก็มักมีเหตุอันทำให้ต้องเดินทางไปจำพรรษาตามวัดต่าง ๆ เช่น วัดอรุณราชวราราม วัดพระเชตุพน วัดมหาธาตุ และวัดเทพธิดา ณ ที่วัดนี้ สุนทรภู่ได้สร้างผลงาน หลายเรื่องกับทั้งได้รับอุปการะจากพระองค์เจ้าลักขณานุคุณ หลังจากพระองค์เจ้าลักขณานุคุณ สิ้นพระชนม์ใน พ.ศ.๒๓๗๘ ก็ไม่มีใครกล้ารับอุปการะ ตกยากถึงขั้นไม่มีบ้านเรือนจะอาศัย ต้องลงลอยเรือเที่ยวจอดอยู่ตามสวน เลี้ยงชีพด้วยการรับจ้างแต่งบทกลอน ต่อเมื่อสิ้นแผ่นดิน รัชกาลที่ ๓ สมเด็จเจ้าฟ้ากรมขุนอิศเรศรังสรรค์ ทรงพระปรานีโปรดให้ไปอยู่ที่พระราชวังเดิม ซึ่งเป็นที่เสด็จประทับในสมัยนั้น และต่อมากรมหมื่นอัปสรสุดาเทพ ทรงอุปการะด้วยเนื่องเพราะ ประสงค์จะให้สุนทรภู่แต่งเรื่องพระอภัยมณีต่อไปให้จบเรื่อง

แม้บรรดาศักดิ์ พระสุนทรโวหาร จะได้รับเมื่ออายุ ๖๖ ปีแล้วก็ตาม แต่ความปรีชาสามารถ ทางกวีมิได้ลดลงไปตามวัย ยังแสดงความสามารถโดดเด่นในเรื่องกลอนตลาดไม่มีใครเทียบได้ การนำเอากลอนสุภาพมาใช้แต่งนิทาน และวางระเบียบให้มีสัมผัสในในกลอนสุภาพจนเป็นที่ นิยมนับถือเป็นแบบอย่างสืบมานั้น ยังไม่มีใครสามารถเหนือกว่าสุนทรภู่