สัญลักษณ์ของวันวาเลนไทน์
่              เทพเจ้าคิวปิด ซึ่งเป็นเทพเจ้าแห่งความรักดั้งเดิมของชาวโรมันในรูปเด็กทารกติดปีก กำลังโก่งคันศรทองเล็งไปยัง หัวใจของผู้คน ตามตำนานของกรีกและโรมันพูดถึงคิวปิดว่า เป็นบุตรของมาร์ (เทพเจ้าของสงคราม) และ วีนัส (เทพเจ้าแห่งความรักและความงาม) วีนัสอิจฉา "ไซกี"ธิดาของกษัตริย์องค์หนึ่ง ที่กำลังแรกรุ่นและสวยกว่าวีนัสมาก นางเลยส่งคิวปิดไปหาไซกี เพื่อบันดาลให้ไซกีมีความรักกับบุรุษเพศ แต่คิวปิดแอบหลงรักไซกีและพามาที่วัง และแอบมาหาในตอนกลางคืน เพื่อไม่ให้ไซกีรู้ว่าตนเองเป็นใคร แต่มีคนอิจฉายุให้ไซกีแอบดูตอนคิวปิดนอนหลับ ด้วยความตื่นเต้นที่เห็นคิวปิดเป็นหนุ่มรูปงามแลยเผลอทำน้ำมันตะเกียงหกใส่คิวปิด เมื่อคิวปิด ตื่นขึ้นก็โกรธมากที่นางขัดคำสั่งจึงทิ้งนางไป เมื่อโดนทิ้งไปไซกีก็ออกตามหาคิวปิด ซึ่งตลอดเวลาไซกีถูกนางวีนัสกลั่นแกล้งต่างๆนานา จนคิวปิดต้องเข้ามาช่วย เทพเจ้าจูปิเตอร์เห็นใจช่วยให้ทั้งสองครองรักกัน

ประวัติวันวาเลนไทน์
             วันวาเลนไทน์หรือวันแห่งความรัก เริ่มต้นขึ้นจากวันเฉลิมฉลองเพื่อระลึกถึงคริสเตียน 2 คน ที่เสียสละเพื่อมนุษย์ ชื่อ วาเลนไทน์ (Valentine) แต่ประเพณีที่เกี่ยวข้องกับวันนี้ไม่ได้เกี่ยวพันกับนักบุญเหล่านี้ ประเพณีที่บางทีมาจาก ประเพณีโรมันโบราณที่เรียกว่า ลูเปอร์คาเลีย (Lupercalia ) ซึ่งตรงกับวันที่ 15 กุมภาพันธ์ เป็นการบูชาเทพธิดาจูโน ซึ่งชาวโรมันถือว่าเป็นเทพธิดาแห่งสตรีและการแต่งงาน และเทพบุตรแพน ซึ่งเป็นเทพบุตรแห่งธรรมชาติ ชาวโรมันฉลองวันลูเปอร์คาเลียเป็นประเพณีแห่งความรักของหนุ่มสาว ชายหนุ่มและหญิงสาวจะเลือกคู่สำหรับประเพณีนี้โดยการเขียนชื่อตนใส่กล่องและจับฉลากเพื่อเป็นเครื่องหมายแสดงความรัก และปกติเขาจะคงติดต่อสัมพันธ์กัน เป็นเวลานานหลังจากประเพณีนี้ผ่านไปแล้ว หลายคู่ก็จะลงเอยด้วยการแต่งงานกัน หลังจากที่ความเป็นคริสเตียนแพร่หลายออกไปในหมู่ของชาวโรมัน ผู้ที่นับถือศาสนาแล้วพยายามให้วันนี้มีความสำคัญทางศาสนามากขึ้น ดังนั้นในปี ค.ศ. 496 สันตปาปาเกลาซิอุสได้เปลี่ยนวันฉลองเทศกาลลูเปอร์คาเลียจากวันที่ 15 กุมภาพันธ์ มาเป็นวันนักบุญวาเลนไทน์ ซึ่งตรงกับวันที่ 14 กุมภาพันธ์ แต่ความหมายในความรู้สึกเดิมว่าเป็นวันแห่งความรักยังมีอยู่ตามเดิมจนถึงปัจจุบัน
             อย่างไรก็ดี นักประวัติศาสตร์ยังเห็น ไม่ตรงกันว่าใครคือนักบุญวาเลนไทน์ที่แท้จริง เพราะมีนักบุญชื่อว่าวาเลนไทน์ 2 องค์ องค์แรกเป็นพระมีชีวิตอยู่ในกรุงโรม ระหว่าง ค.ศ. 200 ในสมัยของจักรพรรดิ์คลอดิอุสที่ 2 ปกครองอาณาจักร แต่ชาวโรมันไดจับนักบุญนี้ไปขังคุกในฐานที่ช่วยชีวืตนักโทษประหารที่เป็นชาวคริสต์ และยังเชื่อว่านักบุญผู้นี้ช่วยรักษาหญิงสาวตาบอดลูกผู้คุมนักโทษให้หายได้ ต่อประมาณ ค.ศ. 270 ชาวโรมันได้ตัดหัวนักบุญผู้นี้ที่เขาพาลาตน ซึ่งเชื่อว่าเป็นที่สถิตย์ของเทพบุตรจูโน และอีกหลายปีต่อมาชาวคริสต์ได้ตั้งชื่อประตูในกรุงโรมแห่งหนึ่งว่า ปอร์โต วาเลนตินี ตามชื่อนักบุญ วาเลนไทน์ และต่อมาประตูแห่งนี้ได้เปลี่ยนชื่อใหม่เป็น ปอร์โต เดล โปโปโล สำหรับกระดูกของนักบุญวาเลนไทน์ได้นำไปฝังไว้ที่โบสถ์ เซนต์ปาเซเดส ในกรุงโรม
             นักบุญวาเลนไทน์อีกองค์หนึ่ง เป็นพระตำแหน่งบิชอบ (พระราชาคณะ) แห่งเมืองอินเทอรัมนา ซึ่งเดี๋ยวนี้เปลี่ยนชื่อเป็นเทอร์นี อยู่ห่างจากกรุงโรมออกไปประมาณ 60 ไมล์ บางคนเชื่อว่านักบุญองค์ที่สองนี้ถูกประหารชีวิตเช่นเดียวกัน เนื่องจากพยายามไปเปลี่ยนครอบครัวชาวโรมันครอบครัวหนึ่งให้เป็นคริสเตียน และถูกประหารชีวิตโดยการตัดหัวราว ๆ ค.ศ.273
             นักประวัติศาสตร์ไม่ค่อยทราบเกี่ยวกับ การฉลองวันวาเลนไทน์ในยุคแรก ๆ แต่มีหนังสือที่นักเขียนชาวอังกฤษชื่อ จอห์น แบรนต์ ซึ่งตีพิมพ์เมื่อปี ค.ศ. 1877 เขียนไว้ว่า ชาวอังกฤษ ได้เริ่มฉลองวันวาเลนไทน์กันมาตั้งแต่ปี ค.ศ.1446 ในสมัยนั้นเด็กหนุ่มจะเลือกคนรัก หรือ "วาเลนไทน์" โดยเขียนชื่อใส่กระดาษแผ่นเล็ก ๆ และม้วนใส่แจกันไว้ และถ้าจับฉลากได้ใครคนนั้นจะเป็นคนรักทันที
              ประวัติของการฉลองวันวาเลนไทน์ ราวๆ ปี ค.ศ. 1700 ได้อธิบายให้ทราบว่า มีกลุ่มหนุ่มสาวไปพบกันที่บ้านผู้ดีในคืนวันที่ 13 กุมภาพันธ์ และจะมีการจับฉลากชื่อหญิงที่ตนรัก เมื่อจับฉลากมาได้แล้วจะติดกระดาษที่มีชื่อผู้หญิงนั้นไว้ที่แขนเสื้อเป็นเวลาหลายวัน
             ด้วยเหตุนี้เองจึงมีสำนวนภาษาอังกฤษว่า " He wears his heart on his sleeve" ซึ่งหมายความว่า "เป็นคนรักใครไม่เลือก" ซึ่งคงจะมาจากประเพณีอันนี้ ชายหนุ่มมักจะให้ของขวัญแก่ คนรัก ของตนเองในวันวาเลนไทน์ บางแห่งจะให้ถุงมือเป็นของขวัญแก่หญิงสาว ส่วนในครอบครัวที่ร่ำรวย พวกผู้ชายจะจัดงานเต้นรำเพื่อเป็นเกียรติแก่คนรักของตน ประเพณีนีได้แปรเปลี่ยนไปในระยะต่อมาและมีการส่งบัตรอวยพร วันวาเลนไทน์แทนการให้ของขวัญราคาแพง
             การฉลองวันวาเลนไทน์ในสหรัฐอเมริกา ได้เริ่มเป็นที่นิยมราว ๆ ปี ค.ศ.1800 ในช่วงสงครามกลางเมือง นักเขียนผู้หนึ่งได้เขียนไว้เมื่อปี ค.ศ.1863 ว่า "ที่จริงแล้วนอกเหนือจาก วันคริสต์มาส ไม่มีพิธีเฉลิมฉลองใดยิ่งใหญ่ไปกว่าวันวาเลนไทน์" เนื่องในวันนี้ได้มีการส่งบัตรวาเลนไทน์ซึ่งเป็นภาพวาดและระบายสี ด้วยมือ มักเป็นรูปกามเทพ "คิวปิด" ร่างอ้วนน่ารักยิงธนูทะลุหัวใจ บางบัตรมีรูปหัวใจสีแดงทำด้วยริบบิ้น และมีพู่ลูกไม้ประดับรอบ ๆ หรือมีขนนก มุก พู่ปักดิน พลอยเทียม เปลือกหอย ดอกไม้แห้ง ลูกปัด และสิ่งสวยงามอย่างอื่นประดับเป็นภาพบนบัตรวาเลนไทน์